מראשית הקריירה שלה, מדונה נתפסת כאותו ילד רע שההורים שלו מגלגלים עיניים בעקבות כל אקט קיצוני שלו ומסננים בחוסר סבלנות "מה הוא עשה הפעם כדי לזכות בתשומת לב" – שוב היא מצטלמת בעירום, שוב היא שרה מילים פרובוקטיביות, שוב היא יוצאת עם ילדודס ושוב היא מתנהגת, ובכן, כמו מדונה. אבל כמו שכל מדריכת הורים מהזן החדש תגיד לכם, אין כזה דבר ילד רע ואם רק נקשיב למדונה יותר, נגלה שמאחורי כל אקט פרובוקטיבי עומדת אג'נדה סדורה שבסופו של דבר מקדמת את כולנו (וב"כולנו" הכוונה היא לנשים. לגברים לא חסר מי שיקדם אותם). אבל כעת, כשמדונה חוגגת 60, היא לא רק מקדמת נשים באופן כללי שכזה, אלא בעיקר נשים שמגיעות לגיל שיש המכנים אותו "גיל הבלות".

בשנים האחרונות מדונה היא הוכחה חיה לכך שגיל הוא באמת רק מספר. אפשר כמובן לדון בהתמכרות שלה לספורט, בשינויים שעברו הפנים שלה מאז המצאת הבוטוקס, בכפפות שהיא משתמשת בהן באופן קבוע כדי להסתיר ורידים ובתזונה המקרוביוטית. אפשר בקלות להתדיין על המחיר שהיא משלמת על מנת להמשיך להראות כמו בת 30, אבל אפשר את אותו הדיון ממש לסכם במילים "היא עושה מה שהיא רוצה" – ובעצם זה מה שהכי מפריע לנו. זה מפריע לנו לא בגלל שאין לנו את הכסף ואת הפריבילגיה לעשות יוגה כל היום, אלא כי לעולם לא יהיה לנו את האומץ – האומץ כל הזמן לערער על הנורמות, לזעזע את המוסכמות הקיימות ולהרחיב את הגבולות. וזה בדיוק מה שמדונה עושה – ובכל פעם היא מנרמלת גבול נוסף שעד אותו הרגע לא נחצה.

אם נביט לרגע על אמנים אחרים בגילה, כלומר אלו שהצליחו להגיע לגילה, נראה שרובם התבגרו וכעת הם ממעטים להופיע (אלא אם מדובר בהופעות קאמבק מתבקשות לאחר כמה שנים שקטות), מדלדלים במספרי האלבומים ובאופן כללי מדושנים ושבעים מההצלחה וכל זה מעולם לא היה המצב אצל מדונה. למרות שלכאורה האמנות שלה תמיד נחשבת כמשנית לאישיותה המוחצנת, היא ממשיכה לראות בה חשיבות עליונה ובהתאם להתרוצץ בעולם בסיבובי הופעות, ממש כפי שעשתה לפני שלושים שנה וכפי שעושה כל אמן חדש וצעיר עם רצון וכוחות להוכיח את עצמו. "בכל פעם שאני מופיעה אני מרגישה מלאת השראה אמנותית", אמרה בראיון ל- Harper’s Bazaar מ-2017, "אני יכולה להגיד בהופעות שלי דברים שאני לא אוכל להגיד אם אני רק אוציא אלבומים. והרבה פעמים זו גם הדרך היחידה להשמיע את המוזיקה שלך לאנשים, בגלל שלא משמיעים את המוזיקה שלך ברגע שעברת את גיל 40".

באותו אופן מדונה לא מנסה לרסן את המיניות שלה למען השקט הנפשי שלנו. ב-2015 היא הגיעה לגרמי בבגד חושף ישבן של גוצ'י. בראיון ל"רולינג סטון" הסבירה שהיא רצתה להראות ש"ככה נראית אישה בת 56". שנה אחר כך הגיעה לטקס הגאלה בבגד חושף ישבן וחזה, כנראה כדי להזכיר שאין לה שום כוונה להפוך לליידי חסודה לעת זקנה. "זה רעיון מיושן, פטריארכלי, שאישה צריכה להפסיק להיות כיפית, סקרנית, הרפתקנית, יפה או סקסית אחרי שהיא עוברת את גיל 40", אמרה בראיון ל- The Cut. "למה שרק לגברים יהיה מותר להיות הרפתקנים, מיניים, סקרנים, וליהנות מהכל עד היום שבו הם עוזבים את כדור הארץ?".

באותו ראיון גם יצאה נגד האנשים שמבקרים אותה על טעמה בגברים שצעירים ממנה: "מה שאני עוברת עכשיו זה אייג'יזם (גילנות, אפליה על בסיס גיל, ת.ש), אנשים שמדכאים אותי או מערימים עלי קשיים בגלל שאני יוצאת עם גברים צעירים ממני או עושה דברים שנחשבים למתאימים רק עבור נשים צעירות".

לאורך 34 שנות הקריירה של מדונה, היו מספר תקופות בהן הייתה תחושה שהנה, היא מתבגרת. בזמן צילומי "אוויטה", למשל, ב-1996, היא אימצה לעצמה תדמית מהוגנת ושקולה, שגם קיבלה טוויסט רוחני-אימהי יותר, עם לידת לורדס, בתה הבכורה באותה השנה ותחילת לימודי הקבלה. בשנים שלאחר מכן היא כיכבה בסרט "הדבר הטוב הבא", הוציאה את האלבום המצליח "Music" וב-2000 ילדה את רוקו, בנה השני מבעלה השני – גאי ריצ'י. באותה תקופה היה אפשר לחשוב שאילופה של הסוררת הסתיים, ומדונה סוף סוף הבינה את המשמעות האמתית של החיים. אלא שכרגיל, אנחנו אלו טעינו. עצם ההנחה שאישה בוגרת היא אישה שמתלבשת באופן שמרני, מנהלת אורח חיים סולידי ומקדישה את עיקר זמנה למשפחתה היא שגויה. הבחירה של מדונה לחיות את חייה בסופו של דבר מצביעה על הבגרות האמתית, שכן השחרור מהניסיון להלך בתלם או לרצות לא נובע מילדותיות, כפי שרוצים שנחשוב, אלא מבשלות פנימית שרובנו לעולם לא נשיג. ואולי בזכות כל אותם גבולות שהיא פורצת, כשאנחנו נגיע לגיל 60 יהיה לנו קצת יותר טווח פעולה ואפשרויות.

בנאום המכונן שלה מ-2016, כשקיבלה את פרס אשת השנה של מגזין בילבורד, היא אמרה "אל תתבגרי, כי להזדקן זה חטא. יבקרו אותך, ישמיצו אותך ובהחלט לא ישמיעו אותך ברדיו". ועם זאת מדונה הצליחה להתבגר, וכל כך בחן.